Klosterøya er den største øyene mellom Hjellevannet og Bryggevannet. Ved nordsiden av øya ligger Damfoss, og ved sørsiden ligger Klosterfoss. Klosterøya har vært viktig for Skien i mange hundre år. Her har det vært kloster og treforedlingsindustri. Nå har Skien videregående skole flyttet til øya, mange firmaer holder til her, og det er bygd mange, nye boliger.
Gimsøy kloster
Øya har fått navn etter Gimsøy kloster (ca. 1100 – ca. 1540), som lå fint til ved den seilbare Skienselva. Klosteret hadde eiendommer i øvre Telemark, i Vestfold og i Sverige. Det hadde også kontakt med engelske og irske klostre. På toppen av Klosterøya lå det en kirke. I tillegg hadde klosteret et kapell på Faret, Hakasteinkirken. Kapellet lå like ved ferjestedet, Faret. Folk som kom ovenfra bygdene i Telemark og skulle videre inn til Skien, ble satt over vannet der. Fergestedet var i bruk i mange år etter at klosteret var lagt ned. Kirken på Kapitelberget hørte også til klosteret.
I 1540, etter reformasjonen, var det slutt for klosteret på Gimsøy, og i 1546 brant klosterbygningene. Seinere har byggearbeider i området fjernet nesten alle spor, og det finnes ikke synlige rester etter klosteret. Omtrent der minnesmerket over prins Fredriks besøk på Gimsøy i 1788 står, lå klosterkirken.